社会人になると出会いは職場という場合が多くなり、男性の上司に恋をするというケースも出てきます。

上司という関係であっても一人の男性なので、恋愛相手として意識するようになるというのは不自然なことではありません。

しかし恋愛相手に出会ったのが仕事上での関係ということもあり、上司だということでアプローチの難しさも出てきます。

男性上司に恋をした時には、どのようにアプローチをしたら良いのでしょうか？

その上司がフリーかどうかということを探る

上司にアプローチをする前に確かめておかなくてはいけない必須事項として、その上司が今フリーなのかどうかという情報を得ておかなくてはいけません。

もし奥さんがいる場合にはアプローチは避けなくてはなりませんし、彼女がいても成功率は低くなります。

フリーかどうか知るためには、周りの職場事情に詳しい仲の良い同僚や先輩達に聞いてみるのも良いです。

その時には気持ちがあるということはまだ周りにも伝えずに

「○○さんって独身なのかな？彼女とかいるのかな？ミステリアスで気になるんだけど」

といった風に興味を持っているという聞き方にしましょう。

他には上司が指輪をしているかどうか、昼にお弁当を食べているかどうかなどから探りましょう。

仕事に打ち込む姿を見せる

上司にアプローチをするためには、仕事に打ち込んでいて、仕事で評価されることが大事になってきます。

仕事ができるという人でなくても「この子は真剣に頑張っているな」「良い子だな」という風に評価された場合には、あなたに対して興味を持ってくれるようになるでしょう。

上司と恋愛に発展するためには、この仕事で関わっていて良い子だなと思わせることが一番になります。

仕事に一生懸命に打ち込んでいる、真面目で時間にもきっちりしている、礼儀正しいなどを心掛け、好感を持たれるように努力してみましょう。

上司に仕事の相談をする

上司に仕事をする上で相談をする機会を増やしましょう。

考えたらわかるというところを聞くというのではなく、

「○○についてなのですが、わたしは△△という風にした方がいいかなと思っているのですが、どう思いますか？」

という風に相談をする機会を作ります。

そのように相談をする中で、プライベートな携帯番号を教えてもらったり、ラインでつながったりできたら、アプローチは一歩前に進みます。

「○○さんは頼りになるから、つい相談したくなってしまって」

「○○さんの仕事ぶりに憧れています」

などといった言葉を添えると、男性上司としても嫌な気持ちにはなりません。

男性はそのように言われると、嬉しくなってあなたのことをより気にかけてくれるきっかけにもなりますし、場合によっては

「可愛い子だな」

という風に意識してくれるようになる可能性もあります。

相談をした時、二人で話をしている時の相手の様子などをじっくり観察して、脈ありか、脈なしか探っていきましょう。

食事に誘う

相談をするなどしてお世話になった場合のお礼として、食事に誘ってみるのも良いです。

二人きりというのはいきなりは無理という場合には、もう一人同期などを交えて、数人で食事に行く形というのもお勧めです。

その時にも最初から恋愛モードで女性を出していくのではなく、あくまで仕事の関係としての距離感を心掛けましょう。

ただプライベートでの食事なので、趣味や休日の過ごし方などの話をすることはOKですし、雰囲気によっては恋愛観などを聞いてみるのも良いです。

この段階ではまだ好きということを直接には伝えずに、色々と上司のことを知っていきましょう。

二人きりでの食事に持って行くきっかけ作りをする

恋愛に発展させるためには二人で食事に行くなどをすると、大きく前進します。

数人で食事をした時に話をした情報を元にして、

「○○さんってイタリアンが好きなんですか？今度時間があったらお勧めのお店を教えてください」

などと言ってみましょう。

そこで上司の方から

「お勧めは○○なんだけれども、連れて行ってあげるよ」

など言ってくれたら脈ありです。

二人で食事に行っても良いなと思ってくれているのであれば、恋愛に発展する可能性は十分にあります。

二人きりで食事に行き、会話をする中で親密さを増していきましょう。

ただ気をつけたいのが職場の上司という関係なので、もし失恋した場合には仕事をする上で気まずくなるということがあります。

うまくいくと確信が得られるまでは告白は避けるのが賢明です。

○○さんみたいな人がタイプという言葉でアプローチをする

好きです、好意を持っていますということはなかなか言い出しにくいですが、

「○○さんと一緒にいるとすごく楽しいんですよね」

「○○さんみたいな人ってタイプなんです」

という風に好意を持っていることを直接的な言葉ではなく、少し遠まわしにアプローチすることは効果的です。

そのような好意を伝えられると、男性としては意識してしまいますし、あなたに気持ちがあれば告白をしてくるでしょう。

できれば男性上司の方から告白をされてお付き合いをするということが理想です。

もし上司が草食系で受け身であるなら、

「彼女がいないとのことで、立候補したいです。どうですか？」

など自分の方からアプローチをするように切り替えましょう。

　

このように職場の上司にアプローチする場合は、情報を得て少しづつ距離を縮めるという形でアプローチをしていくようにしましょう。

そして脈ありだということが確実になった時点で告白することをお勧めします。

職場恋愛でお付き合い、そして結婚に至るというカップルもたくさんいるので、ぜひ恋を実らせてください。